La Hdad. de Ntra. Sra. del Mayor Dolor se funda en 1949 con la imagen de Ntra Sra del Mayor Dolor, obra del socuellamino Santiago Lara Molina y realizada en el año 1947. La imagen es propiedad de Don José Casajuana, que la adquiere por acción de gracias tras la guerra civil. Actualmente la imagen ya es propiedad de la Hdad, pero reside en el domicilio particular de la hija de Don José. La Hermandad en sus comienzo era conocida como la de "las manolas" ya que solo procesionaban mujeres con la clásica mantilla española, que acompañaban a la Virgen en su trono de madera transportado en ruedas. En 1981 se crea la indumentaria oficial de la Hermandad: tunica y capillo de color verde botella con capa y fajin beige, teniendo en el lado izquierdo el escudo bordado de nuestra hermandad: corazón traspasado por una daga. A principios de los años 90 sale en un nuevo trono tallado por Marcelo Onsurbe de Tomelloso, siendo portada a varal (una de las pioneras en cambiar las ruedas por varal en la ciudad de Tomelloso). A principios del año 2000 comienza la ejecución del actual trono de Ntra Sra del Mayor Dolor, realizado en plata repujado por la orfebreria Orovio de la Torre de Torralba de Calatrava. En el año 2015 finaliza el trono completo compuesto por 3 niveles de peanas, con 4 candelabros de 5 puntos de luz y dos candelabros de 3 puntos de luz. También dispone de faldas bordadas en hilo de plata con el escudo de la Hermandad y el anagrama de María. Actualmente la Hermandad está trabajando por mejorar su casa Hermandad, inaugurada en el año 2020 y la cual es el nuevo punto de reunión y encuentro de los hermanos y devotos de esta preciosa imagen. Podemos destacar también sus 3 estandartes, dos bordados en hilo de oro y otro en hilo de plata, y su cruz de guía en caoba y terminaciones de plata repujada, portada en unas andas por 4 hermanas.