La Semana Santa de Ocaña, en Toledo, recorre las calles del pueblo desde hace 400 años, con un total de 2.000 cofrades y diez Hermandades y Cofradías.
La Hermandad de Nuestra Señora de los Dolores es la más antigua de las hermandades que hoy subsisten. Es la sucesora de la conocida como Ilustre Hermandad del Tronco de Nuestra Señora de la Soledad de la parroquia de San Juan Bautista, constituida oficialmente en 1557 volviendo a restituirse el 19 de marzo de 1940.
La de Nuestro Padre Jesús Nazareno fue fundada en 1607 y refundada tras la Guerra Civil. De Jesús Nazareno se fundan la Hermandad de Armados de Nuestro Padre Jesús Nazareno en 1733, refundándose en 1955. También de la Archicofradía dependía la que fue instituida en 1714 con el título la Hermandad de Pajes de San Juan Apóstol y Evangelista, actual Cofradía de San Juan Evangelista que fue refundada en 1946. También dependía de Jesús Nazareno la Hermandad de Pajes de la Soledad actual Hermandad de Nuestra Señora de la Soledad y Santo Entierro fundada en 1684 y refundada en 1943.
En el siglo XVIII se fundan la Cofradía de la Santa Mujer Verónica, refundada en 1943 y la Hermandad de la Santa Cruz y Santa Elena que se funda en 1719 y fue rehabilitada en 1962.
Ya en el siglo XIX en 1832 se funda la Hermandad de Nuestra Señora de Gracia y Jesús Resucitado que se rehabilita en 1977.
La Hermandad de Penitencia de Nuestro Padre Jesús de Medinaceli, data de 1963.
La más reciente, la Hermandad de Cristo Rey de los Mártires en la Exaltación de la Santa Cruz data su fundación de 1986.
Sus procesiones destacan por el orden y el silencio, así como por su colorido. De entre ellas sobresale la del Viernes Santo, ya que las imágenes que desfilan están articuladas.
Algunas de las procesiones que se suceden a lo largo de la Semana Santa de Ocaña son:
El Domingo de Ramos se celebra la Procesión de Jesús en la Borriquilla con la imagen del mismo nombre.
El Lunes Santo se celebra la Procesión de Cristo Rey de los Mártires con la imagen del mismo nombre.
El Martes Santo y el Miércoles Santo se producen los Traslados Procesionales de Nuestro Padre Jesús de Medinaceli, el Martes y la Santa Mujer Verónica el Miércoles
El Jueves Santo es la Procesión De Penitencia de Nuestro Padre Jesús de Medinaceli en la cual procesionan las imágenes: El Beso de Judas, La Flagelación, Nuestro Padre Jesús de Medinaceli, La Caída, La Crucifixión y El Descendimiento.
El Vienes Santo por la mañana cobra especial importancia la procesión de las Tres Caídas con la imagen de Ntro. P. Jesús Nazareno, patrón de la localidad, imagen articulada que escenifica las caídas camino del Calvario, otras imágenes provistas de movimiento participan en la escenificación y son acompañadas por Los Armados, llamados así por portar en este desfile procesional medias armaduras de los siglos XVI y XVII pertenecientes a las Archicofradía, se completa la procesión con las imágenes: Santa Cruz y Santa Elena, Santa Mujer Verónica, San Juan Evangelista y Nuestra Señora de la Soledad.
Ya el Viernes Santo por la noche se celebra la Procesión de los Dolores, con las imágenes de Nuestra Señora de la Piedad, Santo Entierro y Nuestra Señora de los Dolores.
El Domingo de Resurrección se celebra la Procesión del Encuentro con las imágenes de Jesús Resucitado y Nuestra Señora de Gracia.
Todas las procesiones mantienen un orden y un silencio que ha hecho famosa la Semana Santa de Ocaña.